李敖在《文星》杂志发表《给谈中西文化的人看看病》，引发了中西文化论战，也让这位文化奇才显露头角。
不久，一生与这项议题息息相关的胡适博士过世了，有两万多人参与吊祭，五万人送殡，场面悲凄肃穆。这年，与此对照的是香港女星凌波来访，充满了欣悦气氛。凌波主演的黄梅调电影《梁山伯与祝英台》，造成空前的热潮。许多观众连看几次，有些人更连看数十遍，演到山伯与英台“楼台会”伤心处，无不落泪，而梁祝曲调一般人更是琅琅上口。10月间，凌波来台，登上花车游行市区，受“波迷”夹道欢呼，声势惊人，不亚于政治领袖。
尽管台海硝烟稍息，但中南半岛的战火却熊熊燃烧。1965年年底，第一批驻越南美军54人来台度假，台湾成为驻越美军的补给基地和度假中心，大量的酒吧与色情行业如雨后春笋，美式流行文化也大举入侵。美式的娱乐风格包括音乐、舞蹈、时尚、发型无不风靡年轻人。长发男子和迷你裙女孩大胆地出现在街道，警察局为了端正社会风气，严格取缔奇装异服，这使得警察的工作除了维护治安和交通之外，还要整顿年轻人的仪容。另一方面，除了洋派流行之外，本土风格的流行文化也跟着兴起，女性作家琼瑶的小说《窗外》造成轰动后，畅销书一本接着一本问世，接着作品拍成电影《婉君表妹》、《哑女情深》，依然卖座，1967年她自组电影公司，举凡小说、电影、电视剧，历数十年不衰，甚至日后席卷中国大陆。
1968年，台湾开始实施“九年国民义务教育”，当局将六年“国民教育”延长成9年，以强化国民基本智识的水平。当局为了实施这项政策，开征教育捐，赶工增建6000间教室，9月，全台467所“国民中学”同时举行开学典礼，台北市入学率达90%，其他地区则达70%，每个人起码接受9年基础教育的时代来临了。
除了教育和文娱事业的蓬勃发展，1969年，金龙少棒队更使社会陷于激动欢腾的情绪，8月24日凌晨2时，台湾民众牺牲睡眠，守候在收音机旁，聆听在美国威廉波特举行世界少棒冠军赛，当金龙队以五比零击败美国西区代表队，荣获世界冠军时，台湾街头燃起了鞭炮声，热闹一如农历新年，少棒不仅催生全民棒球运动，也燃起了台湾人民作为中华民族的荣誉感。
1970年代：“外交挫败”与经济腾飞
1970年代，台湾“外交”受国际局势冲击，迅速走下坡路，不过累积20年发展的经济却开始腾飞，政治民主化的压力也日渐升高。1971年10月，台湾失去联合国的代表席次，蒋介石提出“庄敬自强，处变不惊”的口号，作为面对“外交”挫败的精神武装。1972年，“台日断交”，随后又是一连串的“断交”事件。此时，一批台湾大学教授批评时政，要求开放民主，校园内要求政治改革的声音涌现。不过国民党媒体却以中国抗战前后情形与外国经验为例，认为学生运动会演变为暴乱，并不足取，现有的安定与发展得来不易，应予珍惜。这些官方的评论与校园的民主呼声针锋相对，不过整体来说，有关政改的争论仍留在精英阶层，一般百姓的参政意识尚未发展。相反，刚刚摆脱贫困的人民热衷于不断推陈出新的消费和娱乐，社会温饱之余开始飘浮着奢靡之风，担任“行政院长”的蒋经国先后提出多项行政革新措施，以端政风，同时加强婚丧喜庆节约的宣传，但仍然阻挡不了民间消费主义的大潮。1974年，中东战争导致全球石油危机，台湾出口萎缩，物价高涨，个人收入减少。省主席谢东闵推动“客厅即工厂”计划，鼓励农村家庭从事副业生产，当局一律免征营利税。全省有数万家庭投入装配玩偶、箱盒、雕刻品等外销手工艺品，使得农村家庭成为都市加工区的延伸。
1975年4月5日，蒋介石因突发性心脏病去世，享年88岁，台湾社会一片哀凄。16日，蒋的灵柩移厝桃园大溪的慈湖，沿途数十万人伫立致敬，甚至下跪叩首，哀伤流涕者每每可见。
严家淦先生接任蒋介石的最高领导人职务，不过实权却掌握在蒋经国手中，他推动了“十大建设”，目的在强化基础设施和能源工业。1978年1月，新中国政府与美国恢复外交关系，台湾遭到最大的“外交”挫败，失去最重要的国际后盾。不过同一时候，台湾经济也趋于成熟，人均收入接近发达国家。这一年，南北高速公路全线通车，宽坦无阻的现代化公路首次出现在中国人的土地上，激起了强烈的民族自豪感。
接着当局开放人民自由赴海外观光，第一年总共有31万人次赴海外旅游，初次出去的人在外大肆采购，被戏称为“采购团”。1979年12月10日，聚集反对势力的“美丽岛杂志社”和“台湾人权委员会”，以纪念国际人权日为由申请集会，高雄市警察局不准所请，反对派遂与宪警发生流血冲突。事发后当局大举逮捕反对派人士，以“叛乱罪”提起公诉，审判公开进行，被起诉者与检方的辩论内容大篇幅刊载在报刊上。
尽管“美丽岛事件”导致多名反对派领袖被判重刑，对台湾而言，经济自由化，社会多元化，政治民主化及响应大陆“三通”主张，已成不可逆转之势。民间的创造活力也呈现空前蓬勃。
1980年代：民主政治的突破
1981年，摇滚歌手罗大佑以一曲《鹿港小镇》引领新的流行风格。过去几年，厌倦了模仿美国乡村民谣也受够了本地媚俗歌曲的年轻人，开始走自己的路。罗大佑的叛逆结合了日趋成熟的商业包装，深受年轻人喜爱。在此，叛逆也成了另外一种形式的消费，从而使得被叛逆的对象不至于过于不安。流行文化的叛逆与求变也反映在政治思想上，党外杂志如雨后春笋，以反对言论和“内幕新闻”获得良好的市场反响。主流知识分子呼吁当局以新的观念和做法来面对新的时代，其中作家龙应台以《野火集》批判现状，引起热烈反响，造成“龙应台旋风”。
1986年9月28日，130余名党外人士在台北圆山饭店成立“民主进步党”，由于形式上为非法，政治紧张气氛骤升，蒋经国面临重大抉择。基于政治民主化的主客观条件均已成熟，当局遂于10月15日宣布开放报禁与党禁。接着又开放赴大陆探亲。来年初，蒋经国逝世，
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