随着政治开放，台湾社会展现了空前的活力，不过富裕的生活也激发了不劳而获的侥幸心理，腐蚀了传统的美德。1989年，股市一路狂飙，冲破万点大关，社会沉溺于一夜致富的幻觉中，各行各业甚至家庭主妇日夜谈论的尽是股票，金钱游戏横行，房地产价格高涨。财富大规模重新分配，导致“无住屋者团结组织”兴起，其成员发动了万人露宿台北市闹区，抗议财团炒高房价，破坏社会正义。

1993年，两岸关系迎来新气象。4月，台湾海基会董事长辜振甫与大陆海协会会长汪道涵在新加坡举行会谈，象征两岸和平前景在望；然而两岸曙光乍现，旋又覆盖乌云。1994年起，李登辉在内外政策上逐渐脱离“一个中国”，造成两岸关系紧张。1996年，李登辉当选首届台湾民选领导人的前后，大陆举行了几次大规模的军事演习，两岸濒临战争边缘。1996年至2000年间，李登辉持续破坏性的路线，台湾内外局势呈现动荡不安。尽管李登辉身为中国国民党主席，却刻意创造有利于民进党的政治环境，国民党内出现思想混乱，精英分子不断出走，高层多次分裂，加上金权政治腐败，人心不满。1999年9月21日，一场空前的大地震发生，震中在南投县的集集镇，造成3000多人的伤亡。台湾社会全力投入救灾，费时三个月多，始恢复社会秩序，这场地震似乎也预示了政局的重大改变。2000年大选中，台湾出现了首次和平的政党轮替。在台执政半世纪的国民党下台，民进党的陈水扁上台。

尽管台湾人民追求民主制度，不过第一次政党轮替发生时，岛内人心仍感受到强烈的震撼，知识界十分关心台湾是否能度过两项严峻的挑战。一是民主制度是否稳固健全，能否阻挡来自当权者的极端主义；二是两岸关系持续恶化，有否失控之虞。民进党共执政8年，初期陈水扁保持较审慎态度，然而2003年后为了争取连任成功，他走上极端的路线，对内撕裂人心，对外冲撞两岸关系，以铤而走险的方式获得选票。尤其2004年的“三· 一九事件”，更造成岛内的大分裂，示威游行无日不有，局面混乱。

尽管如此，另一方面，民主政治亦提供了人民理性思考的空间。由于经济停滞不前，两岸关系紧张，台湾人民生活水平倒退，精神苦闷，开始排斥陈水扁煽风点火式的政治风格。2005年中国国民党主席连战访问大陆，与胡锦涛总书记会面，对改善两岸关系开创了新的形式，普获台湾人民的肯定，在混沌中带来一片光明。不过，这也使得陈水扁变本加厉，台湾百姓苦不堪言，终于在2008年的大选中，民进党大败，国民党的马英九上台，台湾实现了二次政党轮替。由于马英九高举中华民族的旗帜，两岸战争危机不仅瞬间解除，还以高倍速的方式填补过去的空白。7月间，第一批大陆观光客踏上宝岛。台湾不仅度过了民主政治的严格考验，也与大陆开展了良性的互动。