戴笠读过书，因为记忆力强，上学时成绩还不错，后来还考入了杭州浙江省立一中，却因为违反校纪被开除。读书不成，戴笠在杭州混了一段时间后，又投了军，在浙军第一师潘国纲部当兵，结果后来又因战败逃回家。但他不甘寂寞，急于四处找寻成名出路，就只身到上海租界混世界，那时是1922年冬。
就是在上海，经同乡戴季陶介绍，他结识了蒋介石。当时蒋介石正同包括戴季陶、陈果夫在内的一帮朋友在上海交易所做股票投机生意，为孙中山集资。戴笠居然认识了所有这些人，并一度为他们当跑腿伙计。因为戴笠办事尽心，给蒋介石留下较深的印象。股票生意失败后，戴笠在上海失去生活来源，只得于1924年回家办自卫团自任团长。两年后，这支杂牌武装又被解散。
在那段时间，戴笠混得着实不咋的。混在杭州时，他只有一身由灰军装改成的便服，每穿一两天便汗臭难闻，为了使人摸不清老底，每隔一两天，他就躲在灵隐寺附近的湖里，假装游泳，抢时间将脱下的衣服洗干净，摊在草皮上晾晒。等到衣服干了，才出水穿上东游西逛。
结果有一次他在湖滨洗澡洗衣时，一队小学生来西湖旅行游览，有小孩无意中发现了草地上晾晒的衣服，还用小石子压着，他们不解压上小石子的用处，顺手将石子拾去。戴笠在水里可急了，生怕一阵风把衣裤吹跑了，不得不大声叫喊。这时走来一位带队的老师，将石子追还。这个老师非是旁人，正是发迹前的胡宗南。两人后来成为生死之交。
戴笠办的自卫团解散后，他走投无路，在街头巧遇幼时同学毛人凤，当时毛人凤正在广州黄埔军校当学员，他向戴笠描述了自己的军校生活，引起了戴笠的极大兴趣，他认准这是一条出人头地的捷径，立即决定赴粤，并改了名字以示弃旧图新的决心。经过两次考试，他考上了黄埔六期。
戴笠在黄埔埋头学习，平时言行谨慎，课余时间就留心观察周围师生的举动，特别是同学中中共党员的活动，记下各种资讯。“并没有人让他这么做，但他却相信这些东西总有一天会发挥作用。灵敏的嗅觉能力，主动观察分析，再加上领导能力，有了这些，戴笠注定会成为一个特务头子。”马振犊这样总结道。
不久，蒋介石派他的侍从副官胡靖安到黄埔军校“清党”，戴笠提供了许多情报。之后，戴笠就投靠了胡靖安，开始以情报工作为业。1928年，戴笠正式接替胡靖安，开始为蒋介石出掌情报特工工作。1931年，蒋介石又在国民革命军总司令部里任命了多名侍从副官和联络参谋，专司军事情报搜集，其中就有戴笠。他领导的部门，便是后来军统的前身。
戴笠崛起并掌握权力之后，他还会对蒋介石忠心不二吗？他有没有想过摆脱蒋介石的控制呢？
鸡鹅巷53号主人敢不敢跟蒋介石叫板
戴笠的特务组织在开始是很弱小的，没有什么正当经费来源，全靠蒋介石不固定地拨给一点钱维持。连戴笠工作的“大本营”──南京鸡鹅巷53号的一处住所，也是胡宗南送给他的。
后来在抗战中，戴笠的军统局不断“坐大”，到抗战末期，其势力更如日中天。有人说他手下有几万人，也有人说绝对在十几万之上，直至今日仍争论不休。记者经过查证，其实这是计算方法的不同，当时军统局的直属人员有五万多，另外戴笠还操纵有近二十万的特务武装部队。戴笠的这些爪牙遍布全国各地及海外重要据点，不仅掌控军队、特工，还渗透交通、警察、税务、缉私、海关、邮检、外交，在财政、经济、党务等方面，戴笠亦有很大势力。
更要命的是，戴笠掌握国民党高层统治集团的黑幕，其呼风唤雨的能量不可小觑。而且，军统“家规”严密，只听戴老板的，无视老蒋。戴笠与美国人过从甚密，也令老蒋猜忌。因此有人认为，蒋介石可能感到了来自他这位“忠实学生”势力与野心的威胁，此时的戴笠成了麻烦，所以要对军统进行改组。
但马振犊的研究成果不是这样，他认为，“戴笠对蒋介石的忠心是没话说的，他的争权夺利，只是跟同僚之间的竞争，绝没有想和蒋介石叫板的意思。戴笠也明白，以他自己的资历、水平、能力绝对斗不过蒋介石，但他确实有野心，他自认为有‘治国平天下’的本事，一向以蒋介石的弟子自居，梦想着将来接蒋介石的班。但在蒋介石活着的时候，他并不敢推翻老蒋，他还要依靠蒋去发展势力。”
马振犊曾在台湾看到过戴笠写给蒋介石的信，里面的言辞之恭敬肉麻，简直和臣子给皇帝写奏折一样。“蒋介石对戴笠，那也是骂得凶、爱得深，他既要依靠军统做事，但又不能让军统失控，再加上抗战胜利后国内外反对国民党特务统治的呼声高涨，蒋介石不得不开始考虑约束军统，但并未想彻底除掉戴笠。至于戴笠想插手海军一事，也是他在官场沉浮中感到，手上没有部队，始终不安全。”
