战场指挥不当和地形气候原因，也是新四军行动失利的重要因素
一是战场指挥不当。
从皖南事变中的失利情况来看，项英“指挥大兵团作战之经验与能力是差些”。虽然中央授权项英全权指挥新四军，但由于叶挺当时的军长身份，也不可能全由项英全权指挥。
项英在指挥中犹豫不决，使皖南部队多次失去突围的有利时机。擅长游击战的项英，不主张硬打硬拼，而力图避开强师，这在主观指导上无疑是正确的。但在当时的情况下，如不强力撕开缺口，部队在狭小战场空间内难以机动，将造成更大被动。事实是部队被调来调去，到处碰壁，踌躇不前，最终造成兵困茂林，四面受敌的严重局面。到后来，不得不让叶挺全权指挥部队时，部队已经精疲力尽，被困数日，濒临绝境，而国民党军扎紧袋口，以逸待劳。叶挺企图用正规战中突击方法撕破包围圈，结果新四军在兵力、武器装备的绝对劣势下伤亡惨重。
特别是在突击失败后，叶挺再次固守石井坑待援，延误了突围时间。这时国民党军已采取了分进合击、前堵后截、重重包围的战法，无论是想把整个部队一起突出重围带走，或长期固守（无援）都是不可行的。如果采取游击战争中分进突击、多头突围，并辅以渗透、潜出，用游击方式小批多路转移，可能会突围出更多的力量，减少损失。但是叶挺对中央在紧急情势下要求部队“游击”、“保存骨干”的指示理解不够，还是继续收缩防线，加强工事，固守一拼。
直至12日中央回电，叶挺才下决心把还保持原有建制的部队加以分散，各自为战，以游击战的方式转移到江北去。这时已经兵困茂林4天了，国民党军在茂林周边已形成严密的围攻部署，加大了纵深配置，大大增加了新四军突围的难度。同时，部队基本上已弹尽粮绝，身疲力竭，不利于突围后长时间强行军，加大了损失。
二是地势天候条件不利。
笔者曾到皖南泾县新四军军部所在地察看过地形，并现地研究了新四军集结和转移路线。军部所在地是一片盆地，军部和各直属单位分驻在小平原的各村镇，青弋江（旧称舒溪）从中流过。小平原周边都是山高林密的山岭，相对高差都很大，青弋江平时平缓，一遇大雨则暴涨，难于徒涉。总之，这个地形是不可以打大仗的，敌军只要占据周边各山口，就会形成瓮中捉鳖的态势。而新四军撤离时，与当年中央红军撤离瑞金根据地时相似，制币机、印刷所、修械所、被服厂随队行动成为累赘。
新四军转移途经的茂林地区，位于青弋江上游两河之间，东、西、北三面环水，河深不能徒涉，南面靠山，方圆不过40公里，有国民党军3个师凭险筑垒固守，极难越过。作战区域高山重叠，交通不便，隘路多、坑谷多、山势陡、丛林密。山间道路狭窄，一般只能一路纵队通行，各纵队由于山岭阻隔，队形割裂，尽管相距都不远，却无法相互支援。战斗打响后，即陷入各自为战、被动挨打的局面。1941年1月8日晚，当时军部命令新3团由后卫变前卫，就是机关人员停下来靠在山坡上，让出一点空间，使新3团的队伍从身边过去，先到达高坦。新四军分3路纵队进入3个山冲，中间间隔相当大，因有高山阻隔，电台通讯受到影响，相互联络经常中断，军部很难顺畅地实施指挥。而且，那几天冬雨连绵不断，道路泥泞，战场行动大受限制，部队异常疲劳。新四军军部云岭距茂林地区仅40余华里，天气正常时部队急行军一夜就可通过，但由于天候原因，从1月4日至6日，部队仍滞留在茂林。
负责“剿办”的上官云相在皖南事变后的一次宴会上说：“这次‘剿灭’新四军，作战非常顺利，似有天助，正在作战的当时，连下几天雨，是难得的，使新四军困在山谷，前是隘路，后是激流（指青弋江涨水），进退不得……在日寇‘扫荡’的间隙时间，仅半个月完成一个会战任务，也是一个理想的作战指挥……”。
三是对谈判期望太高。
战场上的谈判和抗议，是在保有一定实力的前提下才可能有效果的，而在战局处于颓势，并无力给敌以重大杀伤时，敌不会真心谈判，谈判也不会有效果。
在北移之初，“以为可以用和平交涉的方法通过”。当从石井坑突围到大康王后，时任中共中央东南局副书记的饶漱石对叶挺说：“你是否可以到三战区与顾祝同谈判，让在山上的我军指战员能下山回苏北新四军驻地”。叶挺说：“我们现在是败兵之将，身无一卒，根本没有条件。我是坚决不能去的。大革命失败后，我离开党已十年，这是一个惨痛的教训，我是深刻记取的”。事实证明，叶挺一下山就被国民党扣留，部队也被打散了。
