对嫡系将领杜聿明及其所部的险境，蒋自始就极为关注与紧张。从1948年12月下旬起，蒋几乎天天与杜电报往还，指示要领，并严令空军全力参战并救援。然而所得战报却天天送来 战斗惨烈、 众寡悬殊、 伤亡殆尽 、情势危急 之类的讯息。1月7日，蒋已多少意识到杜部已无法组织反击，因而恐难于突出重围了。8日，蒋得知杜集中尚能作战的少数部队，决定拼死一搏。当晚，蒋紧张得辗转反侧，无法入睡。次日凌晨3时即起床祷告：恳求上帝默佑我永宿间杜部本日出击能如计成功也。 《蒋介石日记》，1949年1月9日。但10日上午蒋即得到空军侦报，杜部大半已被歼灭，只剩3万人还在陈官庄以南方向做最后的拼杀。蒋得讯后，一时之刺激悲哀，难以自制。然而随后传来的消息则显示，陈官庄战火已渐停息，所有电讯均已中断。蒋唯有暗自祈祷 天佑忠良仍能脱险来归，重图复兴 。事实上，蒋亦深知，此种希望同样非常渺茫。临近中午时分，蒋介石已从激愤和绝望中渐渐平静下来，在无可奈何之中安慰自己道： 我黄河以南地区之主力，今已被歼，则兵力更形悬如。但已尽我心力，无可愧对我将士 ；称： 今后下野可以无遗憾矣。前之所以不为桂系强逼下野者，惟此杜部待援我责未尽耳。 《蒋介石日记》，1949年1月10日。
不过，为未来着想，蒋介石对中央银行事，其实可能还更为敏感。还在1948年底，蒋就已经开始考虑和部署将国库所存的大量外汇和金银南运，甚至撤往台湾岛了。1月8日，他意外得知新任行政院长孙科竟要免除自己的亲信俞鸿钧中央银行总裁的职务，自然倍感紧张和不安，因俞此时正在督办此事。蒋马上托人转告孙科： 俞撤职令不能下。次日一早，蒋又召俞来问原委，对孙无故将其撤职 ，怒斥为无耻无赖者之举。接着，蒋又找来司法院长王宠惠，询问从法律角度如何能够禁止行政院干预中央银行事务。得知二者行政隶属关系无法轻易取消后，蒋更为愤怒，痛斥 孙科狰狞益甚。这一天一直到晚上，蒋都在与亲信谈话，痛骂孙科。11日，蒋终于想到适当办法，于是先找来经济部长翁文灏，询问有关事宜，接着和身边亲信人员商量如何用合适人选替换俞并使孙科无法拒绝。因蒋已有情报，孙科知道蒋必欲控制中央银行后， 对中行人选不敢坚持也。经俞鸿钧提议，蒋最终决定提名原中行副总裁刘攻芸接任俞的职务。孙原想用自己人控制中央银行，见此情景亦不敢坚持。蒋既同意免去俞，孙自然也只能接受蒋推举的刘攻芸。如此，蒋又以总统名义特派俞鸿钧为中行常务理事，连同中行总经理席德懋等，他仍可继续完成此一搬空国库的工作。而蒋介石坚持要把国库搬空，运到自己能够牢牢控制的地方，用他的话来说，就是要 勿使两行外汇为后来者消耗于无形，为国家与人民保留此一线生计 。《蒋介石日记》，1949年1月8、9、11、15、17日。
了解到上面的情况，再看日记中的相关记载，不难发现，蒋介石这时确无恋栈的想法。这里面一个很重要的原因，就是在此天塌地陷的形势下，蒋不愿意成为舆论攻击的焦点，徒然毁坏自己的形象。他这时在日记中写得很清楚：今日 与其勉强维持目前难挽之颓势，徒失威信，增加诋毁与疑谤，则不如放弃权位，表明心迹。而且今日若干人民心目中，以为余不下野，则一切责任皆在于余一人 。与其如此，不如让彼辈经受一下 共匪之压迫、军阀之摧残 ，当其痛苦与黑暗更无底止，是其必有释然憬悟之一日也 。《事略稿本》，1949年1月12日条，台北 国史馆 藏《蒋中正总统档案》：06 247/060100第247卷。此件为杨天石教授提供，特此致谢。故他从发表元旦文告之日起，就一心准备好了要下野。且在蒋看来，此举得远大于失。因为眼下这种兵败如山倒、树倒猢狲散的局面，不仅蒋拦不住，李白也一样收拾不了。他断定李白求和必难成功，也看准即便中共肯与李白谈和，拖延中共过江时间，对自己也无不利。总之，他确信把国民党这时的烂摊子丢给李宗仁等主和派，自己只要牢牢控制住国库中的金银和外汇，多数军队就必定会跟定自己，而不会受李白左右；自己也就不难另起炉灶，并像过去几度下野一样，时机一到，便东山再起。
至于国民党这时的烂摊子究竟有多烂，从现有文献中最容易了解到的是国民党内部派系斗争对其自身所造成的巨大伤害与对蒋权力的严重牵制。桂系等乘蒋之中央军力量严重削弱之际发动逼蒋下野的行动，就是最明显的一例。对照日记可知，蒋此时不得不选择下野，与国民党内部的分崩离析不无关系。其对挑头的白崇禧只能在暗中痛责其为逆 ，是 谋叛 ，公开场合还得吾兄长吾兄短地极力示好。他这时唯一能够想到，却未必能够做的，也只是对逼宫行动做得太过露骨的张轸，有 撤销其军队 的打算而已。《蒋介石日记》，1949年1月3日。
实际上，从1947年下半年以来蒋介石的日记中，就可以清楚地看出他对国民党内部各种问题积重难返已愈益深恶痛绝，再三想到过下野问题，且不止一次地宣称，与其在这种基础上勉力维持，不如从速去职，任人淘汰也。《蒋介石日记》，1949年1月5日。因此，局势发展到如此地步，各种乱相愈演愈烈，像过去一样，蒋介石选择下野，也就是必然的了。
1949年1月19日，蒋介石正式决定引退了。他当天给北平傅作义去函指示方针，召见江防将领面授机宜，然后便约见李宗仁，告诉他准备接任代总统职。下午约见孙科、张群等，布置引退后的各种事宜。20~21日，蒋介石接连召见军政大员，说明引退决定。22日乘飞机离开南京，飞往杭州，再转抵浙江老家奉化安顿下来。
从19日当天和随后两天的日记中可以看出，蒋临退之际，内心似颇为不安。一方面他强称自己心安理得 ， 心地安闲，如释重负也 ；一方面却又因 思虑不能安眠 ，晚10时就寝，次日凌晨2时即再难入睡，不得不3时起床安排当日会客程序。直到21日正式发表文告宣布交权给副总统李宗仁秦孝仪主编《总统蒋公大事年谱长编初稿》卷7（下），台北，中国国民党中央委员会党史委员会，1978，第240~241页。以后，22日晚上，他才踏踏实实地睡了一觉，从晚上9 15分上床，到次日7时才起床。《蒋介石日记》，1949年1月21、22日。
他最后用以说服自己的理由，在日记中写得很明白，即： 近日各部公务员要挟政院加发遣散费等名目包围各院部，甚至殴击当局，社会上各种穷凶极恶军宪冲突，游勇散兵打车劫物，擅捕居民，拷诈威胁，政府至此威信扫地，纲纪荡然，人心背离，道德沦亡，尤其本党老者亦乘机压迫，旧恶图报，形势至此，无以为国，虽然救民负责亦不可得矣。 《蒋介石日记》，1949年1月19日。那意思很清楚，就是自己下野实在是没有办法的办法了，因为党政军连同社会，全都烂透了，想救目前也救不了了。
