中期：自认报头题字“太垮”
1936年至1949年，是毛泽东军人生涯较为“忙碌”的时期，环境因素影响导致其书法的退步。据在毛泽东身边工作多年的陈秉忱回忆：“延安时期，领导抗战和建党，工作、著作任务那样繁忙，毛主席仍时常阅览法帖（阅过的晋唐小楷等帖一直带在身边）。”从陈秉忱的回忆可以看出，毛在那段时期几乎不常练字。虽然读帖比较能解决的是字的架构和造型，但对用笔方面帮助较少。
毛泽东的中期书法以行书为主，我们从他给儿子岸英、岸青（1941年1月31日），以及为抗日战争胜利题词等手迹中可以看到，这段时期毛的书法已不见1924年那时的秀美感，变得重滞，用笔亦不够自然。但也有很多书法评论家认为，那时他可能有一种书体求变的心态。
有趣的是，此时期毛泽东对自己的书法也颇有“自知之明”。他在1953年2月23给柯庆施的信中说：“提议《新华日报》换一个报头，原报头写得太垮。”《新华日报》现在的报头是毛泽东1964年7月29日所题。他曾于1949年9月、1953年2月23日两次为《新华日报》写过报头，但对这两次题字都不满意，因此一再修改。
晚期：始认草书学怀素
毛泽东学草书，可以肯定的是在怀素《自叙帖》下过功夫。从他在1959年6月写的一幅《韶山》诗可看出，无论从结体、用笔、章法上都未进入草书的堂奥。一直到了1962年及1963年，分别发表的《卜算子·咏梅》和《满江红·和郭沫若同志》才真正体现了毛泽东在草书方面的风骨。坊间评论认为毛泽东草书承怀素狂妄之风，但更多书法家认为，毛的草书与怀素草书有气质上的差别。
怀素书法字型变化丰富，配合用笔的律动，呈现怀素不拘成法的创作精神。而怀素又有狂僧之称，虽然出家为和尚，但与他同游的都是满肚学识，往来都是政坛上对书法十分有造诣的人。当时的御史许瑝说他的字：“志在新奇无定则，古瘦漓骊半无墨，醉来信手两三行，醒后却书书不得。”与被当时人评为性灵豁畅的“草圣”相比，毛的草书仍有距离。
毛泽东谈书法学习
●字要写得好，就得起得早；字要写得美，必须勤磨练。刻苦自励，穷而后工，才能得心应手。学字要有帖，帖中要发挥。
●字的结构有大小、疏密，笔画有长短、粗细、曲直、交叉，笔势上又有虚与实，动与静，布局上有行与行间的关系、黑白之间的关系。你看，这一对对的矛盾都是对立的统一啊！既有矛盾，又有协调统一。中国的书法里充满了辩证法呀！
故事
黄炎培催毛泽东还王羲之真迹
1959年，毛泽东得知黄炎培有一件王羲之的真迹，便与黄炎培商定借用一个月。真迹借来之后，毛泽东爱不释手，工作一停下来便拿起真迹翻看研究，反复揣摩，时而拿起笔来对照练习，练到兴头上，连吃饭也忘了。但毛泽东没有忘记一个月的借期。
然而，黄炎培更珍惜他的这本书法名帖。借出一周后，他便不断打电话询问主席看完没有，什么时候归还。卫士婉转地报告主席说：“黄炎培那边又来电话了。”毛泽东说：“怎么他也学会逼债了，不是讲好一个月吗？我给他数着呢。”卫士解释说：“他不是催要，是问问主席还看不看。”“我看，”毛泽东喝了口茶，拿起烟嘴继续说道：“到一个月不还，我失信；不到一个月催讨，他失信。谁失信都不好。”
可是，黄炎培还惦记着他的艺术珍品，又来电话了，这次电话一直打到毛泽东那里，先是谈了些别的事情，最后又问起那本真迹。毛泽东说：“任之先生，一个月的气你也沉不住吗？”事后，毛泽东风趣地说：“黄炎培不够朋友够英雄。”
一个月到了，毛泽东将王羲之的真迹用木板小心翼翼地夹好，交给卫士，并郑重嘱咐：“送还吧，零点前必须送到。”卫士说：“黄老说过，主席只要还在看，尽管多看几天没关系。”毛泽东严肃地说：“送去吧，讲好一个月就是一个月，朋友交往要重信义。”
